Renomirani list „La Republika“ tvrdi da je vlasnik Milana Geri Kardinale razmatrao da angažuje tenisku zvijezdu Novaka Đokovića kao trenera koji bi se bavio mentalnom pripremom igrača. Na ovu ideju došao je prije tri mjeseca.
To ne bi bilo nikakvo iznenađenje, s obzirom da Novak navija za Milan, a u svijetu sporta poznat je kao jedan od najbolje mentalno pripremljenih sportista, te ne iznenađuje da je razmatran za poziciju u klubu za koji nastupa Luka Jović.
Prema navodima, Kardinale je razmatrao da ponudi ugovor Đokoviću kao saradniku koji bi radio sa igračima koji su imali problema sa psihičkom pripremom pred mečeve.
Ideja je bila da Novak Đoković neposredno pred početak mečeva izađe pred igrače i pripremi ih motivacionim govorima. Ipak, navodi se da Novak nije razgovarao sa prvim čovjekom Milana o potencionalnoj roli na stadionu „San Siro“.
Od ranije je poznato da je Novak veliki navijač Milana. Gledao je mečeve na San Siru. Upoznao Rafaela Leaa i Ismaela Benasera u novembru tokom ATP finala u Torinu.